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生育三烯酚(Tocotriedols)


概述 其母体为甲基-8-(4′,8′,12′-三甲基-3′,7′,11′-三烯十三烷基)-6-色酚类。与生育酚一样,有α、β、γ、δ四种同系物,存在于椰子油等中。对动物性油脂,在较高温度下与生育酚有同样的抗氧化能力。在90℃下,对猪油的抗氧能力强弱依次为:δ-生育三烯酚>δ-生育酚>γ-生育三烯酚>γ-生育酚>β-生育三烯酚>β-生育酚>α-生育三烯酚>α-生育酚。

结构式
 

 


名称 分子式 相对分子质量 取代基
α-生育三烯酚 C29H44O2 424.69 R1=R2=R3=CH3
β-生育三烯酚 C28H42O2 410.65 R1=R3=CH3;R2=H
γ-生育三烯酚 C28H42O2 416.65 R1=H;R2=R3=CH3
δ-生育三烯酚 C27H40O2 396.62 R1=R2=H;R3=CH3

性状 黄色至红褐色粘稠状透明液体。有油脂气味。对热稳定,对油脂的抗氧能力与生育酚相似。不溶于水,溶于乙醇和油脂。与增效剂合用有相乘效果。

生理功能

1. 捕捉由脂质氧化所生成的自由基,消除体内多余的活性氧及由活性氧所导致的各种疾病。在模拟细胞模型试验中,证明具有比生育酚更强的抗氧化能力,这可能与其侧键上所持有的不饱和键有关。

2. 有明显降低血清胆固醇的功能(如投予γ-生育三烯酚四周后,总胆固醇下降13%;并有抑制肝脏中与合成胆固醇相关酶的作用,从而减少胆固醇的产生)。

3. 改善动脉粥样硬化。如投予生育三烯酚6个月,50名脑血管性疾病患者中,有6名病情明显改善,1人恶化,对照组无人改善,有5人恶化。

4. 对癌症有辅助抑制作用。如对雌激素受体呈阴性的人乳癌细胞MDA-MB-435的增殖50%抑制浓度(IC50),α、β、γ和δ生育三烯酚分别为180、90、30、90ug/ml,而α-生育酚500ug/ml时效果仍很差。对雌激素受体呈阳性的人乳癌细胞MCF-7,也有一定的抑制作用。另对腹水癌细胞有比生育酚强得多的抑制作用,尤其是α-生育三烯酚。

制法 从米糖油或椰子油中分离精制而成。

质量指标 日本天然品,1993
指标名称 数值 指标名称 数值
含量(生育三烯酚总含量) ≥50% 重金属(以Pb计) ≤2.0μg/g
相对密度  0.94~0.99 砷(As2O3计) ≤2.0μg/g
酸值 ≤5.0    
鉴定     (1)溶解性  不溶于水,溶于乙醇、丙酮和乙醚,混溶于植物油。     (2)取相当生育三烯酚总量0.1g的试样,加10ml无水乙醇溶解后,加硝酸2ml,约在75℃下加热15min,溶液应呈红色至橙色。